Checker 3 Ekim 1941’de Spring Gully, Güney Karolina’da doğdu.
En çok twist tarzı danslar içeren çalışmalarıyla dikkat çektiği müzik kariyerine 1958’de başladı.
Televizyonda gösterilen müzik eğlence programı; “American Bandstand” ile ekranlara geldikten sonra Hank Ballard’ın “The Twist” adlı parçasının cover versiyonu olan “Let’s me Twist Again” adlı parçasıyla çıkış yaptığı 1961’de listelerde bir numara olmuştur.
