Antika ve sanat galericisi babası Emil Benjamin ve annesi Pauline (Schönflies), Berlin-Charlottenburg doğumludur.
Walter Benjamin, aynı zamanda Doğu Almanya’nın 1950’li yıllarda adalet bakanlığını yapmış Hilde Benjamin’in eniştesi ve Gertrud Kolmar ile Günther Anders’in kuzenidir.
Çocukluğunu Berlin’de geçirmiştir. Lirik ve felsefi bir dille yazdığı “Berliner Kindheit um Neunzehnhundert“ (Bin Dokuz Yüzlerin Başında Berlin’de Çocukluk) adlı eseri onun bir anlamda otobiyografisidir.
1905-1907 yılları arasında Türingiya’de reformist bir okulda okudu. Burada kendisini derinden etkileyen ve öğrenci hareketlerine katılmasını sağlayan öğretmeni Gustav Wyneken ile tanıştı.
1912’de liseyi bitirdi ve Freiburg (Breisgau)’da, Albert Ludwigs Üniversitesi’nde felsefe, Alman Dili ve Edebiyatı (Germanistik) ve sanat tarihi okudu.
Ardından şair Christoph Friedrich Heinle ile sıkı bir arkadaş oldu. 1912-1913 kış sömestirinden itibaren üniversite öğrenimine Berlin’de devam etti.
1939 yılında, Alman mülteciler tarafından yayımlanan bir dergide çıkan yazısı nedeniyle Alman vatandaşlığından çıkarıldı.
Almanların Fransa’yı işgal etmesi ve Paris’teki evini Gestapo’nun basması üzerine 1940’ta Fransa’nın güneyindeki Portbou kentine kaçtı; burada polis tarafından Gestapo’ya teslim edileceğini öğrenince aşırı derecede morfin alarak intihar etti.
İntiharı üzerindeki spekülatif söylentiler vardır. Kendisinin şizoid olduğu ve bu yüzden intihar ettiğine dair tek kaynak Theodor W. Adorno’ya verilmek üzere Henny Gurland’a dikte ettirdiği veda mektubudur.
Öte yandan Stalin’in ajanları tarafından morfin verilerek öldürülmüş olduğu da diğer bir başka söylentidir.
