1936’da Prag’da doğdu. Prag Sanat Akademisi’nde drama üzerine eğitim gören Havel, en bilinen tiyatro eseri The Garden Party’yi 1963 yılında yayımladı.
1968’deki Prag Baharı’ndan sonra gerçekleşen Varşova Paktı’nın Çekoslovakya’yı İşgali’nden sonra kara listeye alınarak siyasi faaliyetlerde bulunması ve yazı yazması yasaklanan Havel, yaklaşık 4 yıl cezaevinde yattı.
Ancak çalışmalarını ve fikirlerini açıklamayı sürdüren Havel, 18 gün süren kitlesel gösterilerden oluşan ve hükûmetin devrilmesiyle sonuçlanan, 1989’daki Kadife Devrim’in öncüsü oldu.
29 Aralık 1989’da devrimi gerçekleştiren Yurttaşlık Forumu tarafından Çekoslovakya Devlet Başkanlığı’na getirildi. 1990’da yapılan serbest seçimlerde Cumhurbaşkanı oldu. 1992’nin Aralık ayında ülkenin Çekya ve Slovakya olarak barışçıl bir şekilde ikiye bölünmesinde de önemli rol oynayan Havel, yeni Çek Cumhuriyeti’nin ilk cumhurbaşkanı seçildi. Arkadaşı Ivan Medek, Cumhurbaşkanı’nın (Şansölye) makamının başına getirildi.
1998’de yeniden Cumhurbaşkanı seçilen Havel, Şubat 2003’te eski siyasi rakiplerinden Václav Klaus tarafından yenilgiye uğratıldı ve Cumhurbaşkanlık dönemi sona erdi.
1990’lı yıllardan bu yana sağlık sorunları olan Havel’in akciğerinin bir bölümü, kanserin yayılmasını önlemek amacıyla 1996 yılında ameliyatla alındı.
2007 yılında Vaclav Havel, kürt doktor ve insan hakları savunucusu Dr. Yekta Uzunoğlu’nun vermiş olduğu hukuk mücadelesini açlık grevi yaparak destekledi. Bir cumhurbaşkanın ülkesinde yaşayan bir yabancının mücadelesini desteklemek için açlık grevi yapmış olması dünya tarihinde bir ilkti.
Kasım 2005 ve Haziran 2008 tarihlerinde ABD’den Foreign Policy ve İngiltere’den Prospect dergilerinin internet üzerinden okuyucu anketleri ile oluşturduğu Dünyanın ilk 100 entelektüeli listelerinde, 2005 yılında 4., 2008 yılında 26. sırada yer almıştır.
