Whitaker, hafif siklet, hafif ağır siklet ve hafif orta ağır siklet’te 4 defa Dünya Şampiyonluğu yaşamış tartışmasız boks tarihinin gelmiş geçmiş en başarılı sporcularından birisi olmuştur.
Boks tarihinde tartışmasız 6 defa Amerika Birleşik Devletleri Boks Şampiyonlu’ğu yaşayan Whitaker tüm zamanların en iyi savunma yapan boksörlerinden biri olarak görülmüştür.
Whitaker kariyeri boyunca; 1983’te Panamerikan Oyunları ve 1984 Yaz Olimpiyatları’nda altın madalya ve 1982’de Dünya Boks Şampiyonası’nda hafif siklet klasmanında gümüş madalya kazanmıştır.
Sporcu 2001 yılında aktif boks kariyerini sonlandırmıştır.
14 Temmuz 2019’da Virginia Beach, Virginia’da bir otomobilin çarpması sonucu meydana gelen trafik kazasında 55 yaşlarında ölmüştür.
